Мастер Ляо открыл в Фошане свою школу и пришёл к Ип Ману с целью обмена опытом через честный поединок. Бой проходил за закрытыми дверями, чтобы никто не знал победителя, но один молодой юноша, пытаясь снять своего воздушного змея с дерева, заметил поединок в открытое окно, после чего рассказал всем знакомым о победе Ип Мана. Весть о победе Ип Мана мгновенно распространилась по городу. Рассерженный мастер Ляо пошёл в чайную, в которой Ша Даньюань рассказывал о его поражении. В этой же кофейне, этажом выше, обедал Ип Ман со своим братом, которому он дал взаймы денег на открытие хлопковой фабрики. Безумный Линь, сын хозяина кофейни, велел извиниться своему младшему брату Ша Даньюаню перед мастером Ляо, но тот отказался, сказав, что говорит правду и что они могут пройти наверх и сами спросить у Ип Мана. Безумный Линь пытается сохранить лицо обоим мастерам. Ведь если Ип Ман скажет неправду, то он потеряет лицо, а если правду, то лицо потеряет мастер Ляо. Ша Даньюань не понимает, о чём пытается сказать его старший брат и тот демонстрирует что означает «потерять лицо» стянув с него штаны на глазах у всех собравшихся посетителей. Опозоренный Ша Даньюань убегает, а его брат ещё не знает, что больше никогда его не увидит. Спустя некоторое время в Фошань прибывает несколько человек, которые хотят открыть свою школу. Чтобы быстро заработать авторитет, Цзинь, глава банды, бросает вызов каждому из мастеров и побеждает. В Фошане остаётся только один мастер, с которым Цзинь не дрался — Ип Ман, но его победить Джинну так и не удаётся.

Началась Вторая китайско-японская война. Японцы захватили Фошань. Оставшиеся в живых едва сводят концы с концами. Ип Ман устраивается работать на угольную шахту, за работу на которой дают лишь еду, ровно столько, чтобы не умереть с голоду. На шахту периодически приезжает японский патруль с бывшим офицером Фошаня, который теперь работает на японцев в качестве переводчика. Он набирает добровольцев на бой с японскими солдатами, изучающими восточные единоборства, победителю обещан мешочек риса. Безумный Линь, тоже работающий на шахте, соглашается на такие условия. Приехав на тренировочную площадку японцев, Безумный Линь увидел мастера Ляо, сражающегося с одним из японских солдат. Мастер Ляо победил и за это, как и было обещано, получил мешочек риса. Генерал Сэн-По, наблюдавший за поединком, решает показать на что способно японское боевое искусство, и выходит на татами против трёх китайцев, среди которых был Безумный Линь. После первых же ударов двое китайцев решают прекратить поединок, но Безумный Линь не хочет так быстро сдаваться, и этот бой становится для него последним…

В конце концов Ип Ман принимает предложение генерала выйти на ринг против него, но исход боя выходит не таким, какого ожидали японцы.

Современная архитектура Фошаня отличается от его архитектуры в 1930-х годах, поэтому фильм было решено снимать в Шанхае, в одном из индустриальных районов. За несколько недель дизайнеры воссоздали хлопковую фабрику из заброшенного склада. Именно на хлопковой фабрике, основанной в 1930 году другом Ип Мана, знаменитый мастер впервые начал открыто обучать боевому стилю Вин Чунь.